Phương pháp giải bài toán este

ESTE

I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:
1. Định nghĩa:

Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
ROH + R’COOH R’COOR + H2O

2. Công thức tổng quát của este:
* Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n 0, m 1)
Nếu đặt x = n + m + 1 thì CxH2xO2 (x 2)
* Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO)nR’
* Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’)n
3. Tên gọi của este hữu cơ:

gốc axit gốc rượu
Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at
Vd: H – C – OCH2CH3 Ety fomat
||
O
CH3C – OCH3 Metyl axetat
||
O
CH3 – C – O – CH – CH3 Isopropyl axetat
|| |
O CH3
CH2 = C – C – O – CH3 Metyl metacrylat
| ||
CH3 O
CH3 – C – O – CH = CH2 Vinyl axetat
||
O
II. Tính chất vật lý:
* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước.
* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon.
* Nhiều este có mùi thơm hoa quả.
III. Tính chất hoá học:
1. Phản ứng thuỷ phân:
a. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
Este + HOH axit + rượu
R – C – O + R’ + HOH RCOONa + R’OH
||
O
b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
c. Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :
R - COO - R’ R - CH2 - OH + R’- OH
2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:
a. Phản ứng cộng: (H2, Cl2, Br2…).
CH2 = CH – C – OCH3 + H2 CH3 – CH2 – C – OCH3
|| ||
O O
b. Phản ứng trùng hợp:


Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ
3. Phản ứng cháy:
CnH2nO2 + O2 CO2 + nH2O
IV. Điều chế:
a ) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa.

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
* Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol
Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.
C6H5 – OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
anhiđric axetic phenyl axetat










phương pháp giải bài tập

1. Đốt cháy một este mà thu được thì este đó là este no đơn chức.
VD1 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 gam một chất hữu cơ X cần 4,48 lít khí oxi (đkc) thu được . Biết rằng X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ. Tìm X .
HD giải: X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ  X là este.
Đốt X   X là este no đơn chức mạch hở
CTTQ của X là CnH2nO2
Ta có:

Theo đề bài, ta có:
Vậy X là C2H4O2 có CTCT HCOOCH3
VD2: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO2 và 5,4 gam nước. Biết rằng X tráng gương được. Xác định CTCT của X.
HD giải:
 X là este no đơn chức mạch hở có CTTQ CnH2nO2

(14n + 32) gam n mol
7,4 gam 0,3 mol
Ta có tỉ lệ:
Vậy CTPT của X là: C3H6O2
Vì X tráng gương được  X có CTCT HCOOC2H5
- Đốt cháy một este không no (1 nối đôi C = C) đơn chức.
CnH2n-2O2 neste =
2. Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức:
Este đơn chức có CTPT là : CxHyO2 R-COOR’ ĐK : y 2x
Ta có 12x + y + 32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
- Công thức CxHyO2 dùng để đốt cháy .
VD : Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2. Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol este trên thu được 8,2 gam muối chứa natri. Tìm CTCT của X .
HD giải: Đốt 1 mol este  3 mol CO2  X có 3C trong phân tử  X là este đơn chức.
CTTQ của este là

0,1 mol 0,1 mol
Ta có:  R là –CH3
 phải là –CH3
Vậy CTCT của X là CH3COOCH3
- Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH CT cấu tạo của este.
VD1 : Thủy phân một este X có tỉ khối hơi đối với hiđrô là 44 thì được một muối Natri có khối lượng bằng khối lượng este. Tìm CTCT của este .
HD giải: Ta có: X là este đơn chức
CTTQ của este là

Ta có:  R là – CH3
Ta có:
Đặt là CxHy–  12x +y = 29 y = 29 – 12x
Lập bảng biến thiên: x 1 2 3
y 17 5 âm
nhận  là –C2H5
Vậy X là CH3COOC2H5
3.Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra
a. Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:
(1) hoặc (2)
- nancol = nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)
- nancol < nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2)
VD1: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH thì cần hết 100 ml dung dịch KOH 5M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn chức và được một rượu no đơn chức Y. Cho toàn bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H2 (đktc). Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại chất gì?
HD Theo đề ta có: nKOH = 0,1.5 = 0,5 mol
Ancol no đơn chức Y: CnH2n+1OH
CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa + H2
0,3 mol 0,15 mol
Thuỷ phân hai chất hữu cơ thu được hỗn hợp hai muối và một ancol Y với nY < nKOH
Vậy hai chất hữu cơ đó là: este và axit
VD2: Hỗn hợp M gồm hai hợp chất hữu cơ mạch thẳng X và Y chỉ chứa (C, H, O) tác dụng vừa đủ hết 8 gam NaOH thu được rượu đơn chức và hai muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Lượng rượu thu được cho tác dụng với natri dư tạo ra 2,24 lít khí H2 (đktc). X, Y thuộc laọi hợp chất gì?
HD nNaOH = 0,2 mol
nAncol = 0,2 mol
Thuỷ phân hai chất hữu cơ X, Y và thu được số mol nAncol = nNaOH. Vậy X, Y là hai este.
b. Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR1 và R1OH
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR1 và RCOOH
- Một axit và một ancol.




c. Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:
hoặc
4. Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ hai chức:
a. Một ancol và hai muối:

= 2neste= nmuối; nancol = neste
b. Hai ancol và một muối:


nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2 nrượu.
5.Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú ý:
- Tỉ lệ mol: = số nhóm chức este.
- Cho phản ứng: Este + NaOH Muối + Rượu
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: meste + mNaOH = mmuối + mrượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không.
6.Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:
- Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
VD: R-COOCH=CH2 + NaOH R-COONa + CH2=CH-OH


VD : Đốt cháy hoàn toàn 1mol este X thu được 3 mol CO2. Khi X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit. Tìm CTCT của X.
HD giải: Đốt 1 mol este  3 mol CO2  X có 3C trong phân tử.
X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit. Vậy X là HCOOCH=CH2.
- Este + NaOH 1 muối + 1 xeton este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton.
+ NaOH R-COONa + CH2=CHOH-CH3


- Este + NaOH 2muối + H2O Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol..

+ 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O)
- Este + NaOH 1 sản phẩm duy nhất Este đơn chức 1 vòng

+NaOH